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Chi è Tobi Oluwole? Il fondatore del 7° tentativo, spiegato dai dati (2026)

Creazione di contenuti

Naïlé Titah

Ultimo aggiornamento: 19 mag 2026

Tobi Oluwole ha ottenuto il suo primo grande ruolo nel tech «at Shopify on my 7th attempt», e quell'unico numero è la spina dorsale di quasi tutto ciò che pubblica. In MagicPost abbiamo analizzato 689 dei suoi post LinkedIn degli ultimi due anni: cosa scrive, quando, per chi, cosa gli rende di più e cosa rende il suo stile degno di studio.

Questo è chi è Tobi Oluwole, secondo la migliore fonte possibile: i suoi stessi post, misurati. È il fondatore di Magnate Ventures a Toronto, angel investor e speaker dietro circa 386.000 follower.

Tobi Oluwole: carta d'identità con i suoi numeri LinkedIn chiave

TL;DR: un fondatore, angel investor e speaker con base a Toronto, fondatore e CEO di Magnate Ventures. Si è trasferito dalla Nigeria al Canada nel 2010, ha ottenuto un ruolo in Shopify «on my 7th attempt», ha lasciato il mondo corporate prima del suo 29° compleanno e, per sua stessa ammissione, ha costruito un'attività che ha generato oltre 1 milione di dollari in un anno.

La sua storia, nei suoi stessi post

Per Oluwole non serve un biografo. Racconta la propria vita su LinkedIn di continuo, e i dati mostrano quali capitoli tratta come portanti.

L'arrivo. «I came to Canada against my will in 2010», scrive in uno dei suoi post più condivisi. Poi il duro tratto centrale: «There was a year when I crashed on friends' couches because I didn't have a place to stay. Most of my side hustles were started because I absolutely needed the money to live!»

Il 7° tentativo. Il perno di tutta la sua narrazione è una candidatura che alla fine ha funzionato: «in 2020, I landed a role at Shopify on my 7th attempt and that was the start of my new life.» Torna su quella recruiter più e più volte. In un altro post: «When I met the recruiter that helped me land my job at Shopify on the 7th attempt, I gave her a massive hug. And said 'You changed my life!'» Il 7° tentativo non è un dettaglio, è il suo mito fondativo.

Il materasso IKEA. Il suo matrimonio è l'altro capitolo ricorrente. «My wife and I got married at 24», scrive in un post del 2025, «We had an IKEA mattress (no bed frame), a second-hand sofa & a TV that a friend donated to us... we somehow had less than $1,000 in savings.» La battuta finale è fissa: «Who you choose to marry is the most important decision you will make.»

L'uscita. Poi il salto fuori dal corporate, raccontato in un post su un evento di lancio: «I left my corporate job before my 29th birthday and never looked back.» E le attività dietro: «In 2024, my business generated over $1 million in 12 months», dopo una serie di fallimenti («In 2010, I was selling noodles in high school... Most of these businesses failed in less than 6 months»).

Uno schema che i nostri dati fanno emergere e che una bio normale non mostrerebbe mai: la sua storia di vita non è un post, è un template che rispedisce. La cronologia «came to Canada against my will» compare quasi parola per parola due volte nel nostro campione (una versione di maggio 2024 e una di febbraio 2026), e il post del materasso IKEA gira in almeno tre versioni quasi identiche tra il 2024 e il 2025. Molto Oluwole: quando una storia delle origini funziona, la rilanci con le date aggiornate.

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Di cosa parla davvero

Di cosa parla Tobi Oluwole su LinkedIn, misurato per tema

Per volume, l'imprenditoria è il suo tema singolo più grande (283 post), con leadership, coaching e vendite a riempire la maggior parte del resto. Ma la classifica per volume nasconde la cosa più interessante dei suoi dati, cioè ciò che il suo pubblico premia davvero:

I suoi temi business rendono meno; i suoi temi sul mondo del lavoro rendono di più, e di parecchio. L'imprenditoria, ciò che vende, gli porta circa 958 like mediani, e le vendite appena 308. Al contrario, il coinvolgimento dei dipendenti attira circa 4.182 like mediani, le HR circa 3.302 e la leadership circa 2.851. Quando Oluwole scrive di bravi capi, cattivi capi, aumenti e lavoro da remoto, il suo pubblico reagisce tre o quattro volte più forte di quando scrive di fondare un'azienda.
Per registro, il suo tipo di post più frequente è il consiglio incisivo e a sé stante (236 post), ben davanti alla vendita tramite valore (66) e alle storie di sfida personale (49). È, prima di tutto, un autore di consigli che ogni tanto vende.

La conclusione è quasi ironica: il fondatore di una società di venture ottiene le sue reazioni più grandi scrivendo dell'esperienza da dipendente che si è lasciato alle spalle.

Per chi scrive

Il suo lettore è esplicito, nelle sue stesse parole: il dipendente che sospetta che dall'altra parte ci sia una vita migliore, e il fondatore alle prime armi che continua a fallire. Scrive per la persona «who want to retire from corporate in the next 5-10 years to live life on their own terms» (parole sue), e si rivolge al lettore direttamente: «Stop telling yourself you are not qualified enough», «Choose yourself», «Never give up on your dreams». Le offerte combaciano: un programma per fondatori, una formazione sulla lead generation su LinkedIn e una lista d'attesa per una community.

I suoi migliori post del 2026

I suoi post più grandi del 2026 finora, riprodotti dai nostri dati (clicca per arrivare agli originali):

Il top post 2026 di Tobi Oluwole: l'arrivo in Canada contro la sua volontà

6.705 like. Tutto l'arco del fondatore immigrato in un solo post: dormire sui divani degli amici, il ruolo in Shopify al 7° tentativo, la cittadinanza, due case, poi «Never give up on your dreams». Una storia firma, rispedita, che funziona ancora due anni dopo.

Tobi Oluwole sul primo mentore che gli ha aperto delle porte

6.379 like. Sei righe brevi sul suo primo mentore, che finiscono su «Try to get you into rooms you don't know exist.» Nota il rapporto: 550 repost, quel tipo di numero da salva-e-condividi che nasce da una lezione pulita e citabile.

Tobi Oluwole sul non dimenticare mai chi ha scommesso su di te

5.613 like. «I helped more than 20 people get hired at Shopify... Because someone gave me a chance that 7th time I applied.» Di nuovo il 7° tentativo, stavolta inquadrato come restituire il favore, con 621 repost.

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Like mediani per post di Tobi Oluwole, anno per anno

Qui i dati sono onesti in un modo in cui un conteggio dei follower non lo è. Il suo post mediano ha ottenuto circa 1.571 like nel 2024, poi circa 1.111 nel 2025, e circa 806 finora nel 2026, un declino costante dell'engagement per post anche mentre il suo pubblico saliva verso i 386.000. Questa è la forma più comune su LinkedIn in questo momento: la reach si comprime, i feed si affollano, e il mediano di un creator si ammorbidisce mentre il numero di follower continua a salire. Non è un verdetto sulla scrittura (il suo picco assoluto, un post sulla leadership che a suo dire ha raggiunto «over 15 million people», è precedente a questa finestra). Una nota onesta: misuriamo l'engagement per post, non i follower nel tempo, quindi questo grafico mostra quanto colpisce duro ogni post, non la dimensione del pubblico.

Da dove vengono questi grafici? Tutto su questa pagina gira sugli analytics LinkedIn di MagicPost, e funziona anche sul tuo profilo: i tuoi migliori post, il tuo pubblico, il tuo benchmark, perfino un confronto fianco a fianco con creator come Tobi Oluwole.

Come scrive

Ecco Oluwole misurato rispetto al creator medio, e il titolo non è «corto»:

Metrica (per post)	Tobi Oluwole	Creator medio*
Parole	~148	185
Parole nell'hook	9	11
Parole per paragrafo	11	13
Parole per frase	11	10
Emoji	0	2
Hashtag	10	0
Punti esclamativi	0	1
Hook costruiti su numeri	42%	22%

*Mediana sui 3.344 creator che abbiamo analizzato con 20+ post ciascuno.

Due numeri reggono tutto il suo stile. Primo, il 42% dei suoi hook apre su un numero, quasi il doppio del benchmark del 22%: «I helped more than 20 people», «I lost a $500k deal», «80% of your revenue will come from 20% of your efforts». Il numero specifico è l'hook. Secondo, e cosa insolita per un creator a questo livello, mette circa 10 hashtag per post dove il top creator tipico oggi ne mette zero. I suoi paragrafi e le sue frasi sono di lunghezza media, quindi l'etichetta del minimalista dello spazio bianco non calza: ciò che fa un post di Oluwole è il ritmo di una riga per pensiero, più un numero concreto nella prima riga e una morale di una riga alla fine. In una parola, il nostro sistema definisce la sua voce: narrativa.

Gli «AI tells» nel suo stile (leggilo nel modo giusto)

Passa la scrittura di Oluwole attraverso gli schemi che ormai si chiamano «AI tells», e il risultato è rassicurantemente umano:

L'impronta di pattern IA dello stile di Tobi Oluwole

Circa un post su cinque usa la formula di contrasto «It's not X, it's Y» («Leaving is not the same as quitting»), e circa uno su sei si appoggia a un frame di consiglio generico. Una manciata aprono con «Here's how». Sono gli unici schemi che ricorrono.

Non leggerlo al contrario. Oluwole non scrive come un'IA; è l'IA che scrive come Oluwole. Queste mosse suonano robotiche oggi perché i modelli si sono addestrati sui migliori creator di questa piattaforma e poi li hanno impilati tutti in ogni post. Oluwole ne usa uno, ogni tanto, dove la storia lo merita. Il resto della sua impronta è ciò che l'IA non riesce a non aggiungere: non smussa mai («it's worth noting that...») e non apre mai con una transizione di schiarimento di gola come «Moreover». La disciplina è la firma. (La storia completa: come riconoscere la scrittura IA su LinkedIn.)

Quando pubblica

Oluwole pubblica circa 6,6 volte a settimana, slot preferito il lunedì verso le 10, ora di Toronto, con quasi tutti i suoi post al mattino e circa il 23% nel weekend. Quella cadenza mattutina e quasi quotidiana combacia con ciò che la nostra ricerca sull'orario migliore trova sulle finestre del mattino presto, e il suo volume si colloca nella fascia ad alto ritmo del nostro studio sulla frequenza di pubblicazione. Il lunedì merita attenzione anche rispetto alla nostra analisi del giorno migliore. E se parte del tuo playbook è comparire nei suoi commenti, è esattamente a questo che serve un feed di engagement: i suoi post, ogni mattina, senza setacciare la timeline.

Cosa rubare a Tobi Oluwole

Apri con un numero specifico. Non «I helped a lot of people», ma «I helped more than 20 people get hired at Shopify». Il 42% dei suoi hook è un numero; la concretezza è l'hook.
Costruisci una storia delle origini firma e rilanciala. I suoi post «came to Canada against my will» e quello del materasso IKEA girano in versioni quasi identiche negli anni e tirano ancora migliaia di like. La tua storia delle origini è un asset, non una cosa usa e getta.
Scrivi del mondo in cui vive il tuo lettore, non del mondo che vendi. I suoi post sull'esperienza da dipendente rendono tre o quattro volte più dei suoi post da fondatore, perché è quello il pubblico che legge.
Una morale per post. Ognuno finisce su un'unica riga trasportabile («Choose yourself», «Give people a chance»), il che alimenta i suoi alti conteggi di repost.
Una mossa dell'era IA per post, mai sei. Una riga di contrasto dove la storia se la merita, e poi niente di incollato sopra. Quella misura è la linea tra una firma e un AI tell.

Studia lui, poi studia te stesso. Con MagicPost puoi scavare nei numeri di Tobi Oluwole come abbiamo appena fatto, analizzare i tuoi analytics LinkedIn con la stessa profondità e scrivere nello spirito del suo stile, con la tua voce. I dati su questa pagina sono il prodotto.

Da dove vengono questi dati

Tutto qui è ricerca propria di MagicPost. MagicPost ha analizzato 689 post di Tobi Oluwole degli ultimi due anni: timing, engagement, temi, metriche di scrittura e il profilo di pattern IA da un campione di stile di 30 post. Ogni affermazione biografica è citata da uno dei suoi post pubblici su LinkedIn e collegata a esso. Oluwole non è affiliato a MagicPost; il suo stile è uno di quelli che seguiamo più da vicino, ed è per questo che abbiamo costruito questa pagina.

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Domande Frequenti

Chi è Tobi Oluwole?

Un fondatore, angel investor e speaker con base a Toronto, fondatore e CEO di Magnate Ventures. Si è trasferito dalla Nigeria al Canada nel 2010, ha ottenuto un ruolo in Shopify «on my 7th attempt», ha lasciato il mondo corporate prima del suo 29° compleanno e, per sua stessa ammissione, ha costruito un'attività che ha generato oltre 1 milione di dollari in un anno. Ha circa 386.000 follower su LinkedIn.

Come guadagna Tobi Oluwole?

Dai suoi stessi post pubblici: gestisce Magnate Ventures e un programma per fondatori, vende una formazione sulla lead generation su LinkedIn e investe come angel, con un'attività che a suo dire ha «generated over $1 million in 12 months» nel 2024.

Quanto spesso pubblica Tobi Oluwole su LinkedIn?

Circa 6,6 post a settimana nei nostri dati, più spesso il lunedì verso le 10, ora di Toronto, con quasi tutti i suoi post al mattino e circa il 23% nel weekend.

Tobi Oluwole scrive con l'IA?

Il suo stile si legge come intensamente umano: zero emoji per principio, un ritmo di una riga per pensiero e niente del riempitivo che l'IA aggiunge (nessuno smussare, nessuna transizione di schiarimento di gola). Il rovescio è che gli strumenti IA hanno imparato da creator come lui, ed è per questo che circa uno dei suoi post su cinque contiene il pattern «It's not X, it's Y» che oggi la gente etichetta erroneamente come AI tell.

Tobi Oluwole sta ancora crescendo su LinkedIn?

Il suo numero di follower continua a salire verso i 386.000, ma i suoi like mediani per post si sono ammorbiditi, da circa 1.571 nel 2024 a circa 806 nel 2026, che è la comune forma di compressione della reach su tutto LinkedIn in questo momento, non un verdetto sulla scrittura.

Posso scrivere come Tobi Oluwole?

Puoi impararne la meccanica: MagicPost apprende lo stile di scrittura di un creator (lunghezza, ritmo, hook numerici, storie firma) e ti aiuta a scrivere in quello spirito, con la tua voce.

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